راهنمایی کوتاه: برای محاسبه عدد اکسایش در یک ترکیب آلی، باید ساختار مولکول را رسم کرده و الکترونگاتیوی اتمها را در نظر بگیرید.
گامبهگام:
- ۱) فرمول مولکولی متیل استات را بنویسید: CH₃COOCH₃ یا به صورت گستردهتر C₃H₆O₂.
- ۲) ساختار آن را رسم کنید: CH₃–C(=O)–O–CH₃. این یک استر است که از یک گروه کربوکسیلات (COO) متصل به دو گروه متیل (CH₃) تشکیل شده است.
- ۳) قاعده کلی: در ترکیبات آلی، عدد اکسایش کربن معمولاً با در نظر گرفتن پیوندهایش با اتمهای الکترونگاتیوتر (مانند O) محاسبه میشود. هر پیوند با اکسیژن (الکترونگاتیوتر) باعث افزایش عدد اکسایش کربن به اندازه +۱ میشود (چون اکسیژن الکترونها را به سمت خود میکشد).
- ۴) سه اتم کربن در مولکول داریم:
- کربن گروه متیل سمت چپ (CH₃–): با سه اتم H (کمالکترونگاتیو) و یک اتم C پیوند دارد. عدد اکسایش آن تقریباً -۳ است (هر پیوند C–H: -۱).
- کربن کربونیل (C=O): با یک اتم C، یک اتم O (دو پیوند دوتایی) و یک اتم O (پیوند یگانه) پیوند دارد. پیوند دوتایی با O معادل دو پیوند یگانه است. این کربن با سه اتم الکترونگاتیو (اکسیژن) پیوند مؤثر دارد، بنابراین عدد اکسایش آن +۳ است.
- کربن گروه متیل سمت راست (O–CH₃): با سه اتم H و یک اتم O (الکترونگاتیو) پیوند دارد. عدد اکسایش آن: برای O، +۱ (چون O الکترونگاتیوتر است) و برای هر H، -۱. بنابراین: +۱ + (-۳) = -۲. - ۵) برای بررسی: مجموع اعداد اکسایش همه اتمها در مولکول خنثی باید صفر باشد. با احتساب هیدروژنها (+۱ هر کدام) و اکسیژنها (-۲ هر کدام)، میتوان صحت را تأیید کرد.
پاسخ نهایی: در متیل استات، اعداد اکسایش سه اتم کربن به ترتیب از چپ به راست در ساختار CH₃–COO–CH₃ تقریباً برابر است با: -۳ برای کربن متیل چپ، +۳ برای کربن کربونیل، و -۲ برای کربن متیل راست. عدد اکسایش «متیل استات» به عنوان یک مولکول واحد معنی ندارد؛ بلکه باید برای هر اتم به طور جداگانه محاسبه شود.
مثال مشابه: در اتانول (CH₃CH₂OH)، عدد اکسایش کربن متیل (CH₃–) حدود -۳ و کربن متیلن (–CH₂–) حدود -۱ است.
اگر میخواهی بیشتر یاد بگیری: سعی کن عدد اکسایش کربن در اسید استیک (CH₃COOH) یا فرمالدهید (HCHO) را محاسبه کنی. همچنین میتوانی مفهوم الکترونگاتیوی و قواعد عدد اکسایش در ترکیبات آلی را مرور کنی.